Алиссин

Описание

Алиссин — изотиоцианат растительного происхождения, сульфонильный аналог сульфорафана. CAS-номер 646-23-1, английское название Alyssin, другие обозначения: 5-метилсульфинилпентилизотиоцианат, пентан-1-изотиоцианато-5-(метилсульфинил). Формула C7H13NOS2.

Основные атрибуты

• CAS №: 646-23-1
• Химическая формула: C7H13NOS2
• Молекулярная масса: 191,31
• Точная масса: 191,31
• HS code: 293090909090
• Характеристики PSA: 80,7
• XLogP3: 2,50370

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,14 г/см3
• Температура кипения: 130–135 °C при давлении 0,02 Торр
• Температура вспышки: 181,4 °C
• Показатель преломления: 1,558

Класс вещества и биологическая активность

Алиссин относится к изотиоцианатам — классу серосодержащих вторичных метаболитов растений семейства крестоцветных, образующихся при ферментативном гидролизе глюкозинолатов под действием фермента мирозиназы; в интактном растении глюкозинолат и мирозиназа разделены, реакция запускается при повреждении тканей. Алиссин является гомологом сульфорафана и родствен эруцину — оба соединения из этого же семейства изотиоцианатов изучаются за антиоксидантные, противовоспалительные и хемопревентивные свойства. Известно, что алиссин снижает ферментативный метаболизм полициклических ароматических углеводородов, тем самым уменьшая канцерогенный риск и проявляя потенциальный хемопревентивный эффект, а также индуцирует ферменты второй фазы детоксикации и повышает уровень транскрипционного фактора Nrf2 в клетках аденокарциномы. Эти свойства делают вещество объектом исследований в области биохимии питания и профилактической онкологии, где алиссин применяется как референсный стандарт при изучении метаболизма глюкозинолатов и сравнительной активности изотиоцианатов растительного происхождения.

Молекулярная формула C7H13NOS2 отражает две сернистые функциональные группы в структуре: изотиоцианатную (–N=C=S) на конце алкильной цепи и метилсульфинильную (–S(=O)CH3) группу ближе к другому концу. По длине углеродной цепи алиссин на одно метиленовое звено длиннее сульфорафана, что и определяет статус структурного гомолога. Реактивная изотиоцианатная группа способна образовывать ковалентные связи с тиоловыми группами белков-мишеней — именно этот механизм лежит в основе индукции ферментов детоксикации второй фазы у большинства растительных изотиоцианатов.

Соединение выделяют и изучают наряду с другими представителями того же биохимического ряда — сульфорафаном, эруцином, ибервирином, — сравнивая длину алкильной цепи и положение сульфинильной группы с выраженностью антиоксидантного и хемопревентивного эффекта. Такие сравнительные ряды помогают установить, какие структурные особенности молекулы важны для биологической активности.

Хранение и обращение

Изотиоцианаты в целом химически активны и летучи, обладают резким запахом; рекомендуется хранение в герметичной таре, в прохладном месте, вдали от источников открытого огня с учётом указанной температуры вспышки 181,4 °C, с использованием средств защиты органов дыхания при работе с концентратом. Избегать длительного контакта с кожей и вдыхания паров ввиду раздражающего действия, характерного для изотиоцианатов. Реактивная изотиоцианатная группа взаимодействует с тиоловыми группами белков, поэтому при работе рекомендуется использовать перчатки, устойчивые к органическим растворителям.